WinRAR действительно истекает или это просто предупреждение?

Не ожидай, что WinRAR действительно перестанет работать. WinRAR показывает это раздражающее всплывающее окно годами, буквально. Программа работает нормально, сжимает и распаковывает файлы как положено, это окно - просто предупреждение о лицензии. Многие оставляют его и WinRAR продолжает работать бесконечно, поэтому технически это не настоящая угроза блокировки.

При этом, если тебе надоедает это уведомление каждый раз, когда ты открываешь программу, цена лицензии вполне приличная и ты платишь только один раз. Или можешь переключиться на 7-Zip или другой open source архиватор, которые делают то же самое без всяких окон. Выбор зависит от того, насколько тебя раздражает видеть это окно - если ты часто используешь программу, может быть, стоит её купить, чтобы от него избавиться.