¿Está bien corregir la gramática de alguien durante una conversación?

Depende del contexto y de tu relación con ellos. Si es un amigo cercano o estudiante y realmente estás intentando ayudar, dale, pero hazlo con cuidado y en privado si es posible - nada mata una conversación más rápido que sentir que te están dando una lección en público. Yo misma he sido culpable de esto, especialmente después de unos tragos en las reuniones de la facultad, y déjame decirte, generalmente no vale la pena. Guarda las correcciones para situaciones donde realmente importa, como si alguien está a punto de dar una presentación o algo así, de lo contrario solo deja que la gente hable y disfruta el momento - ese es mi filosofía de todas formas.