Hice un road trip similar hace un par de años en Alemania y Francia, así que ¡entiendo los preparativos! Tienes razón en que los canadienses no necesitan visa para la zona Schengen, y 3 semanas está bien dentro de lo permitido. Tu pasaporte válido hasta 2029 funciona sin problema.
Pero hay una cosa que nadie mencionó: fíjate bien en tu validez residual. No digo que estés cerca del mínimo, pero técnicamente algunos países quieren que tu pasaporte sea válido al menos 6 meses después de tu salida, aunque entres solo por 3 semanas. En la práctica a menudo pasa en la aduana, pero ¿por qué arriesgarte a estresarte en la frontera? Con 2029 estás bien cubierta, así que es solo por precaución.
La otra cosa importante: cuando entres en Schengen, van a escanear tu pasaporte y calcular tus 90 días. Guarda un registro de tu fecha de entrada, porque después tienes que permanecer en el espacio Schengen durante 90 días sin contar tus días de presencia. Te va bien porque solo haces 3 semanas, pero he visto gente confundirse en sus cálculos y entrar en pánico. ¡Buen viaje en van, envidio tu trip!