Tu amigo tiene razón en que es complicado. Hacienda no es tonta y esas plataformas generan papeles que tarde o temprano cruzan datos, sobre todo si los ingresos empiezan a ser cosa seria. Las multas pueden ser del 50% sobre lo que no declaraste, más recargos por mora, y si lo ven como fraude deliberado pueden ir más allá. Además, si nunca cotizaste como autónomo, también te pueden ir a por la Seguridad Social. Ocho meses sin declarar no es lo peor que existe, pero ya estás en zona de riesgo.
Lo práctico que nadie suele mencionar: antes de darte de alta oficialmente, mira si puedes acogerte a algún régimen transitorio o si hay amnistía fiscal vigente en tu comunidad autónoma. Algunos lugares tienen programas para regularizar pequeños ingresos sin castigo tan duro. Llama a un gestor (no es caro para estos casos) y cuéntale la situación tal cual. Muchos gestores saben cómo minimizar el daño si lo haces voluntariamente ahora mismo en lugar de esperar a que Hacienda te encuentre.
Lo que no hagas es seguir como estás. El riesgo aumenta cada mes que pasa, y dentro de un año estarás sudando cada vez que recibas un email raro. Darte de alta ahora como autónomo, declarar lo de estos ocho meses (aunque sea aproximado) y empezar a emitir facturas desde ya es molesto pero muchísimo mejor que la alternativa.