Dato che gli altri hanno spiegato le basi, ti racconto una cosa che manca nelle loro risposte: molti bot per i sorteggi hanno un sistema di "requisiti nascosti" che non vedi a prima vista. Il messaggio può dire solo "reagisci con 🎉" ma se controlli bene il canale delle regole o l'embed del sorteggio, a volte ci sono condizioni come avere un ruolo specifico, stare nel server da X giorni, o aver scritto messaggi in certi canali. UnbelievaBoat e altri bot simili tracciano tutto automaticamente, quindi se reagisci ma non rispetti i requisiti, rimani fuori senza che si noti.
Quello che funziona è entrare nel profilo del bot nel server (click destro sul nome quando appare in un messaggio) e guardare i suoi permessi e configurazione. Alcuni server hanno il bot impostato per escludere gente che è appena arrivata o che non ha ruoli. Se vedi che partecipi a un sorteggio ma non vinci mai mentre altri vincono, probabilmente è perché ti manca qualche requisito. L'altra opzione è che parli con i moderatori del server perché ti dicano esattamente cosa devi rispettare.
Un trucco che quasi nessuno usa: se entri in un server nuovo e vedi che ci sono sorteggi, non affrettarti a partecipare il primo giorno. Aspetta un po', interagisci nei canali di chat, prendi i ruoli se li chiedono, e solo dopo entra nel sorteggio. I bot di solito hanno filtri anti-spam che favoriscono gli utenti più "consolidati" nella comunità, quindi più tempo stai e più sei attivo, migliori probabilità hai.