Prova ad affrontare la cosa non come "cambiamo tutto", ma come "facciamoci la vita più facile". Per esempio, puoi proporre un progetto pilota per un solo reparto o un solo tipo di documenti - così il rischio è minimo e la direzione sarà più disponibile ad accettare. L'importante è mostrare un risultato concreto: meno tempo a cercare i file, più facile recuperare le versioni, tutti trovano più velocemente quello che serve. Se in azienda lavorano persone più anziane, scegli un servizio con un'interfaccia il più semplice possibile (Google Drive di solito è più semplice di sistemi complicati) e proponi di fare una piccola formazione. E poi - verifica se magari ci sono ragioni specifiche per cui non usano il cloud: requisiti di sicurezza, server locali dell'azienda, contratti con i clienti. Se affronti la cosa capendo "perché adesso è così", sarà più facile accordarsi per il passaggio.