Il tuo amico ha ragione che è complicato. L'Agenzia delle Entrate non è stupida e quelle piattaforme generano documenti che prima o poi incrociano i dati, soprattutto se gli incassi cominciano a diventare cosa seria. Le multe possono essere del 50% su quello che non hai dichiarato, più interessi di mora, e se lo vedono come frode deliberata possono andare oltre. Inoltre, se non hai mai versato i contributi come lavoratore autonomo, ti possono andare dietro anche per la Previdenza Sociale. Otto mesi senza dichiarare non è il peggio che esista, ma già stai in zona di rischio.
La cosa pratica che nessuno di solito menciona: prima di registrarti ufficialmente, guarda se puoi usufruire di qualche regime transitorio o se c'è un'amnistia fiscale vigente nella tua comunità autonoma. Alcuni posti hanno programmi per regolarizzare piccoli incassi senza una punizione così dura. Chiama a un commercialista (non costa caro per questi casi) e raccontagli la situazione così com'è. Molti commercialisti sanno come minimizzare il danno se lo fai volontariamente adesso stesso invece di aspettare che l'Agenzia delle Entrate ti trovi.
Quello che non fare è continuare come stai. Il rischio aumenta ogni mese che passa, e tra un anno starai sudando freddo ogni volta che ricevi una email strana. Registrarti adesso come lavoratore autonomo, dichiarare quello di questi otto mesi (anche se approssimativo) e iniziare a emettere fatture da subito è fastidioso ma molto meglio dell'alternativa.