O Skype como ferramenta de chamadas funciona bem e cumpre o seu propósito principal - vocês se ouvem, veem um ao outro, discutem assuntos de trabalho. Se as chamadas acontecem sem problemas e ninguém reclama da qualidade da conexão, tecnicamente não está desatualizado. Outra coisa é que a interface do programa em si parece um pouco antiquada comparada com soluções modernas, mas isso é mais uma questão de percepção visual.
O verdadeiro desafio a resolver não é tanto o Skype em si, mas a conveniência para todo o time. Teams ou Zoom realmente têm melhor organização de chats, gerenciamento de documentos, integração com outros serviços. Por exemplo, se vocês estão discutindo um projeto, no Teams é mais fácil guardar arquivos direto no canal do time, compartilhar gravações de reuniões. Isso economiza tempo procurando informações. Mas se a sua empresa é pequena e todos simplesmente fazem chamadas sem complicações - talvez não valha a pena mudar.
Se os colegas realmente ficam insistindo nisso, dá pra sugerir a mudança não como uma crítica à solução atual, mas como uma melhoria. Escreve assim: tipo, percebi que as plataformas modernas juntam chamadas e colaboração em um único lugar, talvez isso facilite pra gente lidar com documentos e histórico de discussões. Mostra pro chefe um caso específico em que isso simplificaria o processo - e a proposta vai soar bem fundamentada, não só "a gente tá atrasado".