É certo corrigir a gramática de alguém durante uma conversa?

Depende do contexto e do seu relacionamento com a pessoa. Se for um amigo próximo ou aluno e você tá genuinamente tentando ajudar, tudo bem, mas faz isso com delicadeza e em particular se possível - nada mata uma conversa mais rápido do que se sentir sendo corrigido em público. Eu mesma já cometi isso, especialmente depois de algumas bebidas em reuniões da faculdade, e deixa eu te contar, geralmente não vale a pena. Guarda as correções pra situações onde realmente importa, tipo se alguém tá prestes a fazer uma apresentação ou algo assim, senão só deixa as pessoas falarem e aproveita o momento - essa é minha filosofia mesmo.