Seu amigo tem razão que manutenção é importante, mas se realmente precisa ser *anualmente* depende um pouco da sua situação. Com uma caldeira a óleo de 2008 que ainda funciona, eu diria: pelo menos a cada dois anos é o mínimo absoluto, mas o ideal é anualmente. O motivo não é só a segurança (formação de fuligem, desgaste do queimador), mas também o consumo - uma instalação mal mantida consome muito mais óleo, e isso aparece rápido nas contas.
Uma dica prática que muita gente esquece: olha a etiqueta de inspeção da sua última manutenção (se tiver) ou liga pro instalador da caldeira, que colocou ou fez a última manutenção. Eles conseguem te dizer direto quanto tempo faz e se sua instalação ainda presta. Algumas caldeiras a óleo antigas em algum ponto simplesmente não compensam mais reparar, e aí a manutenção também não vale a pena. Com uma instalação de 2008 isso poderia ser bem relevante.
Se você ainda não sabe quando foi a última manutenção, eu faria uma agora e depois repeto anualmente. Não custa muito e te economiza bastante dinheiro ao longo do ano.