Se o seu problema é que tem sapatos que não usa, provavelmente está comprando para ocasiões hipotéticas em vez de para aquilo que realmente veste. O certo é partir daquilo que você faz efetivamente: quantas vezes por semana sai de casa? Trabalha em escritório, de casa, na rua? Sai à noite com frequência? Uma vez que sabe como passa o seu tempo, escolha os modelos que cobrem essas situações recorrentes, não as exceções. Eu, por exemplo, percebi que comprava sapatos elegantes que nunca calçava, enquanto circulava em sapatos confortáveis todos os dias. Então eliminei metade do guarda-roupa e investi em pares que realmente uso.
Para verdadeira versatilidade convém ter uma bota ou um sapato médio que fica entre o casual e o formal - tipo um Chelsea boot ou um botim, que você coloca tanto com jeans quanto com um vestido. Depois um tênis decente (não para o esporte, mas de verdadeira ginástica urbana), e se o seu trabalho/vida exigir, algo mais formal. Cores neutras ajudam, claro, mas o fator mais importante é que sejam confortáveis: um sapato bonito que você sofre para usar não entra no pé, ponto.
A outra coisa que lhe aconselho é ser honesta antes de comprar: você se vê calçando este sapato na próxima semana? Se a resposta não for "sim" imediato, não é para você. Melhor ter cinco pares que usa com frequência do que vinte que ficam olhando da sapateira.