Já que os outros explicaram o básico, te conto uma coisa que falta nessas respostas: muitos bots de sorteios têm um sistema de "requisitos ocultos" que você não vê à primeira vista. A mensagem pode dizer só "reaja com 🎉" mas se você checar bem o canal de regras ou o embed do sorteio, às vezes tem condições como ter um rol específico, estar há X dias no servidor, ou ter mandado mensagens em certos canais. UnbelievaBoat e outros bots parecidos rastreiam tudo isso automaticamente, então se você reagir mas não cumprir os requisitos, fica de fora sem que se note.
O que funciona é entrar no perfil do bot no servidor (clique direito no nome quando aparece numa mensagem) e olhar as permissões e configuração dele. Alguns servidores têm o bot setado para excluir gente que acabou de entrar ou que não tem roles. Se você vê que participa de um sorteio mas nunca ganha e outros ganham, provavelmente é porque te falta algum requisito. A outra opção é você conversar com os moderadores do servidor para eles te dizerem exatamente o que você precisa cumprir.
Um truque que quase ninguém usa: se você entra num servidor novo e vê que tem sorteios, não se apressa em participar no primeiro dia. Espera um pouco, interage nos canais de chat, pega roles se pedirem, e só aí entra no sorteio. Os bots costumam ter filtros anti-spam que favorecem usuários mais "estabelecidos" na comunidade, então quanto mais tempo você tiver lá e quanto mais ativo for, melhores chances você tem.