Provavelmente é só uma coincidência, mesmo que pareça místico. Você mora numa cidade com milhões de pessoas, mas ao mesmo tempo segue os mesmos trajetos - pro trabalho, num mesmo bairro, nas mesmas lojas e cafés de sempre. O rapaz, aparentemente, também mora ou trabalha perto e usa os mesmos lugares. Quando o cérebro nota esse padrão, ele começa a ver uma lógica em tudo - isso se chama pareidolia, mas para coincidências. Você simplesmente começou a notar quando ele aparece porque já o conhece de vista, e ele só está vivendo a vida normal dele, nem fazendo ideia que vocês se encontram.
Pra ser honesta, já passei por isso - tinha certeza de que alguém do meu bairro estava me perseguindo, até perceber que a gente só pegava metrô no mesmo horário e na mesma direção. Depois disso as coincidências pararam de parecer um sinal do destino. Se realmente quer entender o que significa, tenta conversar com ele - é só chegar e falar que o vê com frequência. Ou você descobre que ele também notava as coincidências, ou fica sabendo que pra ele é a primeira vez que vocês se veem. Mas ficar esperando sinais não é o jeito mais produtivo. O destino, se é que existe, normalmente exige ações concretas, não só coincidências.