O WinRAR realmente expira ou é só um aviso?

Não esperes que expire de verdade. WinRAR mostra aquele popup chato por anos, literalmente. Funciona do mesmo jeito, comprime e descomprime arquivos normalmente, o popup é só um aviso de licença. Muita gente deixa lá e continua funcionando indefinidamente, então tecnicamente não é uma ameaça de bloqueio de verdade.

Dito isto, se aquela janela de notificação te incomoda toda vez que abre, o preço da licença é razoável e você paga uma só vez. Ou então pode passar para o 7-Zip ou alguma alternativa open source de descompactador, que fazem o mesmo trabalho sem nenhum popup. A escolha depende de quanto te incomoda ver aquilo aparecer - se usa o programa com frequência, talvez valha a pena comprar pra não ver mais.