Отслеживай всё и напоминай постоянно, пока это не стало проблемой. Большинство задержек платежей происходят потому, что никто не смотрит в календарь, пока не наступит день 45, а потом становится неловко требовать деньги.
Введи систему, где ты отмечаешь счёт за день до срока платежа. Отправь дружелюбное письмо через несколько дней после истечения периода net-30 - не агрессивно, просто «хотела подтвердить, что вы получили счёт №такой-то от дня X, так что платёж ожидается к [конкретная дата]». Часто в средней компании твой счёт просто потеряется в чьём-то входящем. Тихое напоминание на раннем этапе ничего не стоит и часто даёт результат. Если они действительно не могут заплатить вовремя, лучше узнать об этом на день 32, чем на день 60, когда ты уже переживаешь из-за кассы.
Если они начнут возражать или систематически пропускать сроки, вот тогда переходи к более жёстким мерам - попроси пересмотренный график платежей в письменном виде или измени условия для будущих работ. Штрафная статья может выглядеть агрессивно, если это новый клиент, но честно говоря, штрафы за просрочку - совершенно стандартная вещь в B2B-контрактах, и любая адекватная компания не возьмёт в голову. Главное - поговорить об этом рано и включить это в контракт с самого начала, а не подсовывать им это потом.