Начни с Krita, не теряй время. Это софт, сделанный специально для цифровой живописи, и кривая обучения там намного более плавная, чем в GIMP. Интерфейс интуитивный, кисти с самого начала приличные, и в нём есть всё, что тебе нужно, чтобы начать, без перегруза опциями, которые ты не будешь использовать. Нет куча странных кнопок, раскиданных по случайным местам, как обычно в GIMP.
GIMP куда более универсален, и ты можешь делать с ним почти всё, но это по сути инструмент для редактирования фотографий, который ещё и рисует. Если ты ищешь чистую цифровую живопись, ты будешь расстроен запутанными меню и рабочими процессами, которые не были рассчитаны на рисование. Krita был создан с нуля с учётом художников, и это видно.
Попробуй Krita в первую очередь. Если потом почувствуешь, что тебе нужна разная функциональность или больше контроля над какими-то аспектами редактирования, тогда уже экспериментируй с GIMP. Но честно, большинство людей, которые начинают, хорошо себя чувствуют с Krita долгое время. Он бесплатный, есть активное сообщество, и туториалов полно в интернете.