Сначала спроси себя: твой сын действительно несчастен, или это ты переносишь своё беспокойство на него? Легко подумать «у других есть X, значит, он должен себя плохо чувствовать», но дети намного прагматичнее, чем нам кажется. Если он не жалуется и спокойно пользуется своим старым пеналом, то для него это, вероятно, не проблема. Заставлять его меняться просто из желания быть как все может передать ему совсем другой сигнал: что его выбор недостаточно хорош и что ему нужно подчиняться большинству, чтобы тебе было спокойно.
Реальная опасность - уничтожить то, что у него есть сейчас, а именно свободу выбора. В 8 лет дети начинают развивать собственный вкус и предпочтения, и отстаивать их перед одноклассниками - это на самом деле хороший признак уверенности в себе, а не слабость. Учителя ничего не говорят, потому что это вправду не аномалия: у одного из двадцати всё равно будет пенал посложнее, сломанный, винтажный - что угодно.
Лучше просто поговори с сыном без попыток его убедить. Не «ты не чувствуешь себя странно?», а скорее «как тебе твой пенал, тебе он всё ещё нравится?» Если ответит «да» - всё, конец. Если когда-нибудь сам решит, что хочет что-то другое - отлично. Главное, чтобы это был его выбор, а не исправление.