Solía tropezarme constantemente con esto cuando redactaba contratos y correos, especialmente cuando estaba bajo presión de plazos y el cerebro simplemente se congela. El truco que finalmente se me pegó fue detenerme y hacerme una pregunta simple: ¿puedo reemplazar la palabra con "it is"? Si es sí, uso it's. Si es no, uso its.
Eso es realmente todo. "The dog wagged its tail" - no dirías "the dog wagged it is tail", así que its es correcto. "It's raining" - puedes expandir eso a "it is raining", así que it's funciona. Una vez que interiorizas esa prueba de intercambio, las dudas generalmente desaparecen porque tienes una manera objetiva de verificarte a ti mismo en lugar de depender de la memoria.
Las otras respuestas aquí hacen buenos puntos sobre la comparación con his o her, y eso sí ayuda a algunas personas a solidificarlo. Pero si eres el tipo que necesita una forma mecánica de verificar, el método de expansión elimina toda duda en unos dos segundos.