Chiediti prima di tutto se tuo figlio è effettivamente infelice o se sei tu a proiettare il disagio. È facile pensare "gli altri hanno X, quindi deve sentirsi male", ma i bambini sono molto più pragmatici di quanto crediamo. Se non se ne lamenta e continua tranquillo con il suo astuccio vecchio, probabilmente non lo vede come un problema. Forzarlo a cambiare solo per uniformarsi potrebbe trasmettergli il messaggio opposto: che quello che sceglie non è abbastanza buono, e che deve seguire la massa per sentirti tranquillo tu.
Il vero rischio è distruggere quella cosa che adesso ha, cioè l'indipendenza di scelta. A 8 anni i bambini cominciano a sviluppare gusto e preferenze propri, e mantenerle davanti ai compagni è in realtà un buon segno di sicurezza in sé, non debolezza. Gli insegnanti non dicono niente perché davvero non è un'anomalia: uno su venti avrà comunque un astuccio diverso, rotto, vintage, quello che vuoi.
Piuttosto, parla con tuo figlio senza cercare di convincerlo. Non "non ti senti strano?" ma più che altro "come te lo trovi il tuo astuccio, ti piace ancora?" Se risponde di sì, punto. Se un giorno per suo conto decide che vuole qualcosa di diverso, benissimo. L'importante è che sia scelta sua, non una correzione.