O que você descreve parece timidez normal para essa idade, especialmente quando tudo é novo. Mas tem um detalhe importante: se ele está observando de longe sem tentar se aproximar, é provável que precise de um empurrãozinho. Não se trata de forçá-lo, mas de dar ferramentas e confiança. Conversa com a professora para que o integre em atividades em grupo onde ele não precise "tomar a iniciativa" sozinho - tipo jogos dirigidos onde todos participam juntos. Assim ele vai interagir sem a pressão de procurar amigos.
Em casa, você pode praticar situações sociais sem que seja óbvio que está "praticando". Por exemplo, convida outro menino da classe dele para uma tarde curta (uma hora no máximo, não o dia inteiro), num ambiente onde tem algo para fazer: brincar no jardim, fazer algo com massinha, assistir um filme. Assim eles não precisam "conversar" forçadamente. E aqui vem o truque que poucos mencionam: **dê um "papel" na atividade para ele**. Tipo, se vão montar um forte com almofadas, ele é o "construtor chefe" e o outro menino é o "ajudante" dele. Isso dá segurança porque tem um propósito e uma posição, não é só "brincar juntos sem saber o que fazer".
Também normalize que nem todas as crianças brincam igual nem no mesmo ritmo. Se seu filho prefere atividades mais tranquilas enquanto outros correm como loucos, tudo bem. Mas ajude-o a encontrar pelo menos outro menino com interesses parecidos. Às vezes a amizade nasce quando dois tímidos se encontram 😊 e deixam de se sentir tão sozinhos.