Tenho uma boa experiência com esse tipo de situação e sinceramente o que muda tudo é lembrar que a pessoa também tá se fazendo provavelmente as mesmas perguntas. Ela nota que você a nota, então ela já sabe que você existe. O verdadeiro perigo é pensar demais e transformar algo banal em momento estranho. A chave é a abordagem progressiva - sem um discurso preparado como se você tivesse vendendo um produto.
O que as outras respostas esquecem bastante é a função do espaço onde vocês se cruzam. Na academia ou na cafeteria você consegue usar o ambiente como pretexto natural. Por exemplo, você pode pedir um conselho sobre a máquina que ela tá usando, perguntar se a música tá incomodando, ou só fazer um comentário leve sobre algo que tá acontecendo no momento. Não precisa ser original, só honesto e sem complicação. E aí vem o hack que ninguém menciona: esteja pronto pra aceitar que a conversa dure 30 segundos e pronto. Sem pressão pra prolongar artificialmente. Se rolar legal, vai continuar naturalmente nas próximas vezes. Se a pessoa ficar fechada, aí você deixa pra lá sem dramatizar e vocês se sorriem como antes.
O timing também é importante. Não tente abordá-la com fones de ouvido, claramente apressada ou que acabou de passar por algo difícil. Espera um momento em que ela pareça disponível e relaxada. E aí é simples: você mantém isso tranquilo, age como se fosse banal porque é mesmo, e vê como ela reage. Zero drama, zero expectativa exagerada, só um intercâmbio humano normal.