O caminho mais delicado é conversar com ele em particular, de forma bem casual e amigável, como quem está fazendo um favor. Tipo, pega um momento sozinho com ele e fala algo como "ei, só queria te avisar porque a gente se dá bem: ultimamente reparei que talvez tenha algum problema com hálito. Pode ser algo de saúde, falta de higiene, sei lá... mas achei melhor você saber porque ninguém mais vai te contar isso com sinceridade". Não precisa ser dramático, só direto mas com carinho, sabe?
A vantagem de vocês já se conhecerem há dois anos é justamente isso: existe confiança. Ele provavelmente vai apreciar mais do que você imagina, porque ninguém gosta de descobrir depois que andava com esse problema e ninguém avisou. Pode ser desde algo simples como uma infecção, gengivite, ou até questões digestivas que ele nem percebeu. O constrangimento inicial passa rápido, mas ignorar o problema deixa ele envergonhado com outros colegas ou clientes.
O importante é mesmo manter o tom de quem se importa e não de quem está criticando. Evita aquele jeito professoral de "percebi que você tem um problema", melhor é mais colega mesmo. E se depois ele se distanciar um pouco ou ficar meio chato, passa rápido. A maioria das pessoas, quando recebe esse aviso bem feito, fica grata.