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Eu faria os dois, mês e categoria - tipo, pastas separadas para cada mês, e dentro delas dividir por despesas comerciais, coisas médicas, garantias, seja lá o que se aplique pra você. Assim quando chegar a época de imposto você pega a pasta do mês inteiro, mas se precisar rastrear um pedido de garantia específico você não fica fuçando tudo. Tem gente que escaneia tudo com o celular primeiro pra ter um backup, eu era cético no começo mas na real economiza espaço e você consegue procurar por data ou nome da loja no computador. Só fica ligado em guardar recibos por pelo menos três anos porque a Receita Federal pode fazer uma auditoria até lá atrás.

Eu tenderia a organizar por categoria primeiro (alimentação, médico, auto, reforma da casa, etc.) e depois por mês dentro daquelas pastas - assim quando chega a época de impostos você pega só as coisas de negócio sem ter que vasculhar tudo, e reclamações de garantia ficam fáceis de encontrar já que você já tá pensando "onde está aquele recibo da loja de ferragens" e não "que mês foi aquilo". O método da caixa de sapatos me deixaria maluco depois de alguns anos, então você teve uma boa ideia se antecipando agora.

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