Eu faria os dois, mês e categoria - tipo, pastas separadas para cada mês, e dentro delas dividir por despesas comerciais, coisas médicas, garantias, seja lá o que se aplique pra você. Assim quando chegar a época de imposto você pega a pasta do mês inteiro, mas se precisar rastrear um pedido de garantia específico você não fica fuçando tudo. Tem gente que escaneia tudo com o celular primeiro pra ter um backup, eu era cético no começo mas na real economiza espaço e você consegue procurar por data ou nome da loja no computador. Só fica ligado em guardar recibos por pelo menos três anos porque a Receita Federal pode fazer uma auditoria até lá atrás.