Não é realmente que as pessoas estejam falando assim em voz alta - é uma coisa de escrita que vem de como o inglês falado soa. Quando você fala "could've" rápido, soa quase idêntico a "could of." O mesmo com "would've" e "should've." Então pessoas que aprenderam inglês principalmente falando, ou que estão digitando rápido sem pensar, naturalmente escrevem o que seus ouvidos ouvem. É um erro bem comum, não um fenômeno novo da internet.
Dito isso, ainda é considerado incorreto na escrita formal. Não se tornou aceitável em sentido oficial nenhum - professores ainda marcam como errado, corretores de gramática marcam, e editores profissionais sempre vão corrigir. Mas você tem razão que vê isso em todos os lugares online porque a internet é casual e as pessoas nem sempre estão pensando em regras de gramática formal. Alguém pode escrever perfeitamente em um email de trabalho e aí digita "could of" em um tweet sem pensar duas vezes.
O real problema é que ver isso tão frequentemente faz parecer mais normal do que realmente é. A exposição cria uma espécie de falsa familiaridade. Mas se alguém realmente tem conhecimento sobre gramática, sabe a diferença - pode é que simplesmente não se importe em uma mensagem de texto ou post em rede social onde as regras parecem mais relaxadas. Em qualquer coisa que importa (currículos, documentos profissionais, ensaios formais), é um erro que você quer evitar.