A realidade é que Upwork continua funcionando para redação, mas não como era cinco anos atrás. O que faz diferença agora é se especializar de verdade em vez de oferecer "redação em geral". Se você focar em um nicho concreto - copywriting para ecommerce, redação SEO, conteúdo técnico, newsletters - tem muito menos competição direta e os clientes pagam melhor. Isso soa óbvio, mas a maioria se lança a competir na categoria mais saturada possível.
O portfólio é fundamental, claro, mas há uma pegadinha que quase ninguém menciona: os primeiros trabalhos no Upwork são duríssimos de conseguir mesmo tendo bom material. É como um círculo vicioso onde você precisa de avaliações para o algoritmo destacar você, mas sem trabalhos não tem avaliações. Muitos entram, se desmotivam em duas semanas sem clientes e saem. Se entrar, prepare-se para aceitar alguns trabalhos com preço baixo inicialmente só para ganhar essas primeiras avaliações de cinco estrelas, e aí sim você começa a aumentar o preço.
O outro que você deveria considerar é que Upwork cobra comissão (normalmente 5-10% dependendo do seu nível), então os números que você vê não são o que você realmente ganha. Se planeja viver disso, precisaria gerar bastante volume ou trabalhar com clientes de retenção a longo prazo que você negocie fora da plataforma depois (embora tecnicamente Upwork não permita, muitos fazem). Igualmente importante: há plataformas alternativas como Contently, Scribd ou trabalhar direto com agências que tendem a ter clientes mais sérios e menos "falta orçamento". Talvez começar em paralelo em outro lugar enquanto você constrói reputação no Upwork seja mais realista.