Há quanto tempo você usa essa moto e com que frequência vê furos na sua região?
Olha, a mudança faz sentido sim se você anda muito em cidade com bastante trânsito. O que você ganha é que os tubeless não desinflam do nada como os com câmara - se você pisar num prego ou algo assim, o ar escapa lentamente e você tem tempo de perceber antes que algo grave aconteça. Numa moto de rua onde você anda a velocidades moderadas, isso é bem importante na verdade. O risco de um furo repentino que te deixe sem freios ou controle é menos provável com tubeless.
A questão do custo depende de quanto sai caro fazer a mudança no seu oficina. Você precisa trocar os pneus (óbvio), mas também precisa de rodas compatíveis se as que você tem não forem, e isso pode sair caro. Se você já precisava trocar de pneus de qualquer forma porque estavam gastos, então o extra por ir pra tubeless não é taaanto. Mas se seus pneus ainda estão bem, espera precisar trocá-los pra fazer isso.
Em cidade a verdade é que a diferença em desempenho ou conforto é mínima comparado com o que você sentiria na estrada. Mas a segurança de não ter um furo catastrófico vale a pena quando você considera quanto você anda. Se o custo não te quebra, eu diria que vai, especialmente porque sua moto é relativamente nova e você provavelmente vai ter ela por um tempo.