попробуй подойти не как "давайте всё менять", а как "давайте облегчим себе жизнь". например, можешь предложить пилот проекта для одного отдела или одного типа документов - тогда риск минимальный и руководство с большей охотой согласится. главное - показать конкретный результат: меньше времени на поиск файлов, легче восстанавливать версии, быстрее все находят нужное. если в компании работают люди постарше, выбери сервис с максимально простым интерфейсом (гугл драйв обычно проще чем сложные системы) и предложи провести небольшое обучение. и ещё - уточни, может быть, там есть какие-то конкретные причины не использовать облако: требования безопасности, локальные серверы компании, договоры с клиентами. если подойти с пониманием "почему сейчас так", будет проще договориться о переходе.