Дело в том, что это, вероятно, не просто тревога, а тревога плюс привычка. Через несколько недель такого поведения ребёнок условно-рефлекторно реагирует - утро становится связано со стрессом, и в конце концов не важно, что в школе всё хорошо. Его мозг уже ожидает, что утро будет сложным, и тело отвечает болью в животе и слёзами. Риск в том, чтобы продолжать торговаться, пытаться его убедить или время от времени поддаваться (вроде разрешить ему остаться дома, потому что "очень тревожится") - это закрепляет идею, что тревога - это веская причина не ходить в школу.
Измени подход. В выходной или вечером в будний день сядь с ним и поговори естественно о том, что он чувствует, без давления - не в стиле допроса "почему ты боишься?", а скорее "я заметила, что утра стали трудными, расскажи, что с тобой". Иногда выясняется что-то конкретное (одноклассник, который его стрессит, страх не справиться с заданием, что-нибудь ещё). Но потом с утра игнорируй жалобы - это не значит быть жестокой, просто говори спокойно: "понимаю, что тебе плохо, идём умываться". Держи утреннюю рутину спокойной, но твёрдой, без драматизации. И как только он зайдёт в школу - награды в конце недели, если войдёт без истерик, что-нибудь простое (дополнительное время с любимой игрой, печение печь вместе). Это не означает игнорировать его чувства, это учит его идти вперёд несмотря на дискомфорт - это навык, который ему действительно нужен.