Intenta no abordarlo como "cambiemos todo", sino como "hagámonos la vida más fácil". Por ejemplo, puedes proponer un proyecto piloto para un departamento o un tipo de documentos - así el riesgo es mínimo y la dirección estará más dispuesta a estar de acuerdo. Lo importante es mostrar resultados concretos: menos tiempo buscando archivos, más fácil recuperar versiones, todos encuentran lo que necesitan más rápido. Si en la empresa trabajan personas mayores, elige un servicio con la interfaz lo más simple posible (Google Drive suele ser más simple que sistemas complejos) y ofrece hacer una pequeña capacitación. Y otra cosa - averigua si tal vez hay razones específicas por las que no usan la nube: requisitos de seguridad, servidores locales de la empresa, contratos con clientes. Si te acercas entendiendo "por qué las cosas son así ahora", será más fácil negociar la transición.