O mais importante é que você use tomates bons e bem maduros - se ainda estiverem duros, a sopa fica fina e sem graça mesmo. Eu sempre compro quando estão vermelho-vivo e cedem um pouco quando a gente aperta. A casca não é problema nenhum, como já disseram - depois de 20 a 30 minutos cozinhando ela se dissolve e você consegue peneirar tudo facilmente. É muito menos trabalho do que branquear antes.
O truque que eu te daria: coloca uma boa pitada de açúcar bem no começo, mas não muito - só uma pontinha de faca mesmo. Parece paradoxal pra seu problema, mas não tem nada a ver com doçura, na verdade ajuda os ácidos naturais do tomate a aparecerem melhor. Aí o gosto fica bem mais equilibrado. E é, um pouco de vinho branco ou balsâmico ajuda, mas prova só no final antes de decidir.
Mais uma coisa: refogar a cebola e o alho antes de colocar os tomates faz muita diferença. Rapidinho na manteiga ou óleo, até começar a exalar aroma - aí sim coloca os tomates. Sal prefiro usar pouco no começo, porque enquanto cozinha tudo fica mais concentrado. No final você consegue colocar um pouco de manjericão fresco ou creme a gosto, mas na real não é necessário.