tenta abordar isso não como "vamos mudar tudo", mas como "vamos facilitar nossas vidas". por exemplo, você pode propor um projeto piloto para um departamento ou um tipo de documento - aí o risco é mínimo e a administração vai concordar com mais disposição. o principal é mostrar um resultado concreto: menos tempo procurando arquivos, mais fácil recuperar versões, todos acham o que precisam mais rápido. se na empresa trabalham pessoas mais velhas, escolhe um serviço com a interface o mais simples possível (Google Drive costuma ser mais simples que sistemas complicados) e oferece fazer um treinamento pequeno. e outra - confirma se lá tem alguma razão específica para não usar nuvem: requisitos de segurança, servidores locais da empresa, contratos com clientes. se você abordar entendendo "por que é assim agora", vai ser mais fácil negociar a transição.