Skype как инструмент для звонков работает нормально и справляется с основной задачей - вы слышите друг друга, видите по видео, обсуждаете рабочие моменты. если звонки идут без проблем и никто не жалуется на качество связи, то технически это совсем не устарело. другое дело, что сам интерфейс программы выглядит уже немного архаично по сравнению с современными решениями, но это больше визуальное восприятие.
реальная задача, которую стоит решить - это не столько сам Skype, сколько удобство для всей команды. Teams или Zoom действительно обладают лучше настроенной организацией чатов, управлением документами, синхронизацией с другими сервисами. к примеру, если вы обсуждаете проект, в Teams проще хранить файлы прямо в канале команды, делиться записями встреч. это экономит время на поиск информации. но если ваша компания малая и все просто созваниваются без лишних наворотов - может быть, переход просто не нужен.
если коллеги правда часто балуются этой темой, то можно предложить переход не как критику текущего решения, а как улучшение. напиши в тон: мол, заметил, что современные платформы объединяют звонки и совместную работу в одном месте, может быть, это облегчит нам жизнь с документами и архивом обсуждений. покажи начальнику конкретный случай, когда это упростило бы процесс - и решение будет звучать обоснованно, а не просто "мы отсталые".