Capitava costantemente su questo quando redigevo contratti ed email, soprattutto quando avevo fretta e il cervello si bloccava. Il trucco che alla fine mi è rimasto è stato fermarmi a farmi una semplice domanda: riesco a sostituire la parola con "it is"? Se sì, uso it's. Se no, uso its.
È davvero tutto qui. "The dog wagged its tail" - non diresti mai "the dog wagged it is tail," quindi its è corretto. "It's raining" - puoi espandere a "it is raining," quindi it's funziona. Una volta che interializzi questo test di sostituzione, il dubbio di solito scompare perché hai un modo oggettivo di verificare invece di affidarti alla memoria.
Le altre risposte qui fanno buoni punti sul paragone con his o her, e aiuta davvero alcune persone a consolidarlo. Ma se sei il tipo che ha bisogno di un modo meccanico per verificare, il metodo dell'espansione elimina ogni dubbio in circa due secondi.