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No início da frase, "apesar de" (ou "apesar de" / "não obstante") geralmente requer uma vírgula depois. Ou seja, o correto é escrever: "Apesar do cansaço, continuamos o caminho". A preposição com a palavra dependente forma um aposto isolado, que é separado por vírgula - isso não é uma questão de estilo, mas uma norma de pontuação.
A pegadinha é que muitas pessoas confundem isso com construções preposicionais ordinárias sem aposto. Se escrevêssemos simplesmente "Apesar cansaço" (sem preposição antes do substantivo), isso seria um gerúndio e exigiria vírgula por outra razão. Mas "apesar de" é justamente uma preposição, e a construção preposicional no início da frase é isolada por vírgula porque ela separa a oração principal.
Exceção: se a frase é muito curta e se pronuncia facilmente sem pausa, às vezes em textos literários encontra-se a escrita sem vírgula. Mas em sentido estrito, isso é um desvio da norma, não uma regra. Atenha-se à vírgula - não vai errar.
Não, uma vírgula não é necessária. "Apesar de" no início da frase é uma preposição com uma palavra dependente, ela não requer destaque. Uma vírgula será necessária apenas se for um gerúndio ("apesar do cansaço, ela continuava trabalhando") ou se houver uma explicação depois dele. No caso geral, você escreve simplesmente: "Apesar do mau tempo, fomos passear" - a vírgula aqui separa o sintagma da oração principal, mas o próprio "apesar de" não a recebe.
Aqui precisa distinguir dois casos diferentes, e a resposta anterior os misturou um pouco. Quando "apesar de" fica no início da frase e introduz uma construção com seu complemento (tipo "Apesar do cansaço, continuamos adiante"), a vírgula de fato não é obrigatória - é só uma construção preposicional, nada de especial. Mas se "apesar de" abre uma oração subordinada completa ou fica entre duas partes independentes, aí pode ser necessária uma vírgula para separar as partes do sentido.
A regra funciona mais fácil assim: coloca vírgula só se você sente que depois da construção introdutória começa uma nova parte independente - a parte principal da frase. Por exemplo, "Apesar do mau tempo, a partida aconteceu" - aqui a vírgula faz sentido, porque separa a construção concessiva e a oração principal. E em uma construção como "Apesar de todos os obstáculos chegamos ao nosso objetivo" a vírgula também pode estar lá, mas sua ausência não é um erro se o sentido continua claro.
Em geral, no início da frase tudo depende da entonação e de como você quer distribuir os acentos do sentido. Não há uma proibição formal.
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